В винде не учитывается регистр. Если я в интеренет эксплорере наберу заглавными САЙТ.СОМ или по-разному (сАйТ.сОм) загрузится один существующий ресурс сайт.сом Видимо, эксплорер автоматически переводит регистр.
Вообще, если бы такой вариант имел место, соответственно такой нюанс был бы известен. Но стало бы неудобно запутанно.
Что касается неудачного эксперимента winter-а, то сыграл какой-то другой фактор.. Хотя, из никсов в верхнем регистре набирать не пробовал
А вот доменные имена и файловые системы - разные вещи. Потому-то картинка и не загрузилась (сайт.сом/INDEX.HTML - не верно) - здесь даже мелкософтовский IE не вмешивается.